北京时间9月20日，据著名NBA记者沙姆斯-查拉尼亚报道，骑士与自由球员谢里夫-库珀签下了一份训练营合同。

谢里夫-库珀曾是全美闻名的五星高中生，高三赛季他场均砍下27.2分8.1助攻5.6 篮板和4.3抢断，率领球队取得32胜0负的战绩和校史第一个州冠军，并凭此当选全美最佳高中生。

大一赛季，库珀场均能够得到20.2分8.1助攻4.3篮板，随后参加了NBA选秀。

不过，库珀在选秀时遭受冷遇，直到第二轮总第48顺位才被老鹰选中，随后与老鹰签下双向合同。

新秀赛季，库珀仅代表老鹰出战39分钟，得到7分5篮板5助攻，在今夏为老鹰出战夏季联赛后他被老鹰放弃，成为自由球员。

在训练营开启前一周，库珀终于找到了下家，骑士用一份训练营合同签下了他。库珀的合同并未被保障，想要最终留在骑士还需要在训练营发挥出色。