1998年世界杯，东道主法国队在决赛中击败巴西夺冠，夺冠后以往并不太被关注的法国球员，一下子成为了转会市场上的热点。特别是摩纳哥队的两位新星，亨利和特雷泽盖，半年后，两位天才少年分道扬镳。亨利在冬窗以1050万英镑的高价，转会意甲豪门尤文图斯。失去了搭档的特雷泽盖进球数有所减少，摩纳哥队在98-99赛季也只获得了联赛第四名。赛季结束后，俱乐部从巴黎圣日耳曼引进了意大利老将马尔科西蒙尼，这位曾经的米兰主力前锋成为了特雷泽盖的良师益友。

99-00赛季，特雷泽盖表现出色，他在联赛中打入22球，帮助摩纳哥队获得了法甲联赛冠军。2000年2月26日，22岁的特雷泽盖还步入了婚姻的殿堂，他的妻子比亚特莱斯是一名西班牙人，两人在1999年相识。结婚后，特雷泽盖需要担当起一个男人的责任，所以他也在不断谋求更好的发展。当时转会尤文图斯的亨利面对意甲坚如磐石的防守水土不服，即便是由齐达内的支持，亨利在16场比赛中也只打入三球。

但在勒梅尔执教的法国国家队中，亨利已经成为主力，2000年欧洲杯，特雷泽盖还是的替补，前两场比赛都作壁上观。法国队实力强大，获得两连胜提前出线。特雷泽盖终于在第三场和荷兰队的小组赛获得了出场，当时荷兰队虽然同样已经提前出线，但里杰卡尔德还是派出了当时的世界第一中后卫斯塔姆。特雷泽盖并没有获得多少机会，不过他在上半场结束前，将维尔托德的射门挡进了球门，帮助法国取得2比1的领先。下半场，荷兰队发威，凭借弗兰克德波尔和曾登的进球，东道主荷兰队3比2逆转法国。

进入淘汰赛，特雷泽盖继续坐上替补席，和西班牙队的四分之一决赛他没有获得出场，直到和葡萄牙的半决赛的加时赛下半场，特雷泽盖才获得了替补登场，他117分钟的射门被葡萄牙门将拜亚扑出，之后维尔托德的射门造成了那个争议点球，法国队靠着这个点球绝杀葡萄牙惊险晋级决赛。此时意大利也凭借托尔多的神奇表演淘汰了东道主荷兰，决赛中，特雷泽盖继续扮演替补奇兵，直到下半场75分钟，意大利队取得领先后20分钟，勒梅尔才将他派上场加强进攻。但是他要面对的是当时世界最强后防线，马尔蒂尼、内斯塔、尤利亚诺和卡纳瓦罗的组合。

但特雷泽盖的出场，最终还是起到作用，他在伤停补时阶段，利用身高优势头球摆渡给维尔托德，后者小角度破门，将法国队从死亡线上拉了回来。两队进入金球决胜的加时赛，此时法国队士气大振，在加时赛进行到103分钟时，特雷泽盖接到皮雷斯的下底传中，在点球点附近，一脚干脆的临空抽射，打入球门上角，直接将意大利队金球绝杀，法国队捧得欧洲杯冠军。和两年前的世界杯夺冠不同，这次特雷泽盖虽然出场时间不多，但最终成为了那个主宰比赛的关键先生。

欧洲杯决赛的绝杀进球，让特雷泽盖名声大噪，欧洲杯结束后，亨利转会英超阿森纳，而面对意大利队超级后防线奉献一个进球一个助攻的特雷泽盖成为了亨利的接班人。他在2000年7月以2300万欧元的转会费加盟斑马军团。不过当时尤文图斯锋线组合是皮耶罗和因扎吉，年轻的特雷泽盖只能担当替补。但在有限的出场时间里，特雷泽盖展现出了极高的进球效率，他首次为尤文图斯出战是2000年8月27日的贝卢斯科尼杯迎战ac米兰，他在上半场就打入一球，为尤文图斯扳平比分，最终两队2比2握手言和，经过点球大战尤文7比6获胜。不过当时特雷泽盖使用的adidas猎鹰5球鞋，已经被他涂黑，可能特雷泽盖觉得自己加盟尤文身价水涨船高后，和adidas的赞助合同也该升级了。

那个赛季，尤文图斯的球衣也非常有意思，因为他们有两个赞助商，一个意大利老牌lotto，另一个是ciao web网站。贝卢斯科尼杯这样的意大利国内杯赛、友谊赛穿的是lotto球衣。但是联赛、国际杯赛上使用的球衣就是ciao web logo为主的球衣。这种玩法在历史上也属于非常罕见的存在。那个赛季特雷泽盖和adidas的谈判也还在延续，除了涂黑的猎鹰5，他甚至拿出了98年的老款天足猎鹰使用。不过这对特雷泽盖的表现没有丝毫影响，他在那个赛季25次出场为尤文打入14球，可惜最终他们以一个积分惜落后罗马联赛屈居亚军。赛季结束前，特雷泽盖已经和adidas谈妥了赞助合同，又换上了露出logo的猎鹰5足球鞋。

2001年夏天，因扎吉天价转会米兰，特雷泽盖在01-02赛季顺理成章尤文图斯主力前锋，更加令人惊讶的是他和齐达内、皮耶罗一样，成为了adidas猎鹰足球鞋测试球员，在2001年8月，特雷泽盖就穿上了使用分离式鞋底和后跟外置tpu保护的测试版猎鹰，虽然鞋面用的是猎鹰5的，但鞋底部分都是之后发布的猎鹰6 mania的设计，而负责测试的球员一般都是adidas的一线代言球星。那个赛季特雷泽盖的表现也配得上一线巨星的待遇，他帮助尤文图斯获得意甲冠军，个人以24个进球和胡布内尔并列意甲金靴，在欧冠的10场比赛中，特雷泽盖打入8球，赛季32球的表现可以算是他的巅峰赛季。

2002年韩日世界杯，法国队作为卫冕冠军，理所当然成为了夺冠大热门，而特雷泽盖和亨利都已经成为各自联赛的金靴得主，是法国队锋线上毫无争议的主力。但卫冕之路没想到如此凶险，首场小组赛面对塞内加尔，就被大黑马爆冷击败。此后面对乌拉圭和丹麦，特雷泽盖更是被严防死守，整个法国队就像瘫痪的机器，毫无战斗力。先被乌拉圭0比0逼平，最后一轮又被丹麦0比2击败，三场小组赛一球未进，1个积分的成绩没比中国男足强多少。法国队的表现实在有点对不起adidas，据说当时特雷泽盖穿的猎鹰6mania球鞋，和齐达内的出自同一制鞋师，用的所有材料也都和齐祖一样，是除小贝外，adidas的德产mtm最高规格。

在经历了世界杯的失意后，特雷泽盖又在7月迎来了伤病的侵袭，他的右膝盖在世界杯期间受伤，此后发炎，休战了五周，02-03赛季初伤情一直反复，严重影响了特雷泽盖的出勤率。那个赛季，特雷泽盖还因为大腿肌肉拉伤和肩膀伤势，仅仅为尤文图斯出战了17场联赛，仍就打入9个进球，帮助斑马军团卫冕意甲冠军。尤文图斯在欧冠联赛中表现不错，特雷泽盖在5月肩膀伤势痊愈后，正好赶上和皇马的两回合半决赛，他在首回合客场比赛中，为尤文图斯打入关键的客场进球。回到主场，在一球落后时，又是特雷泽盖在很小的角度临空抽射，帮助球队扳平比分，此后斑马军团一鼓作气，3比1逆转皇马，杀入欧冠决赛。

这也是特雷泽盖职业生涯距离欧冠决赛最近的一次，那场和米兰的决赛他首发出场，虽然没有了发动机内德维德，但尤文图斯还是被外界看好。但最终两队经过120分钟绞杀，都没有取得进球，只能进入残酷的点球大战，作为当家射手的特雷泽盖第一个出场，结果他的点球被迪达扑出，虽然此后布冯也扑出了米兰西多夫和卡拉泽的点球，但迪达表现更加出色，他又扑出了蒙特雷和萨拉耶塔的点球。最终米兰点球大战3比2获得欧冠冠军，特雷泽盖则痛苦的和欧冠冠军擦肩而过，这也成为了他职业生涯最大的遗憾。